- Pirmą kartą
istoriniuose šaltiniuose Rietavas paminėtas 1253
metais.
- Rietavas buvo Ceklio
srities pietinėje dalyje, o Ceklis - Baltų
istorinės žemės pietų Kurše ir Šiaurės vakarų
Žemaitijoje. Istorikas S. Zajančkovskis ir H.
Lovmianskis nurodo, kad XIII a. Rietavas buvo svarbus
administracijos centras. Miestas kūrėsi hidrologiniu
požiūriu patogioje vietoje - Jūros upės ir
Jaujupio santakoje.
- Istorikas B. Dundulis
Rietavo reikšmę sieja su Žemaitijos gynybos linija,
kuri ėjo į vakarus nuo Dubysos, 4 km į šiaurės
vakarus nuo Skroblio piliakalnio, ant kurių buvo
medinė pilis, o nuo jos ėjo akmeninis grįstas
kelias akmenimis į dabartinio Rietavo pusę. Ilgą
laiką šias vietoves niokojo kryžiuočių ordinas.
Tik 1410 metais Žalgirio mūšyje sutriuškinus
ordino galybę, 1422 metais pasirašius Melno taiką
(pasirašyta prie Melno ežero, dešiniajame Vyslos
krante), Lietuvai grąžinta Užnemunė, Žemaitija,
išėjimas į Baltijos jūrą ties Palanga ir
Šventąja. Tuo metu Rietavas galutinai sugrįžo
Lietuvai.
- XV a. sunyko daugumos
pilių gynybinė reikšmė. Iš papilių išaugusios
gyvenvietės gana dažnai kėlėsi į ūkiniu
požiūriu tinkamesnes vietas. Panašiai atsitiko su
Rietavu. Gyvenvietė pradėjo kurtis prie kryžkelės,
kur ėjo keliai nuo Gandingos ir Sedos, Kvėdarnos,
nuo Tverų ir Medininkų.
- 1525 m. Rietavas jau
vadinamas miestu, o 1527 m. minimas Rietavo valsčius,
kuris priklausė Didžiajam kunigaikščiui, o
valdomas buvo jo vietininko - tijūno.
- 1544 m. Rietavo
valsčiuje įgyvendinta valako reforma. 1588 m. buvo
sudarytas miestelio inventorius, dvaras su miesteliu
atiteko LDK kancleriui Leonui Sapiegai. 1590 m. jis
išsirūpino miestui turgaus privilegiją, grąžino
katalikams reformatų nusavintą bažnyčią, o 1596
metais prie bažnyčios įsteigė mokyklą. Rietavo
klebonu tuo metu buvo Jokūbas Lopotovskis. Anot
vyskupo M. Valančiaus, bažnyčia Rietave veikė jau
1535 m.
- 1613 m., mirus Leonui
Sapiegai, Rietavas atiteko Minsko vaivadai bei Rietavo
tijūnui Aleksandrui Masalskiui. 1629 m. A. Masalskiui
suteikta privilegija rinkti Rietave muitą, gautas
leidimas prekymečiams.
- 1643 m., mirus A.
Masalskiui, Rietavo tijūnystę pradėjo valdyti LDK
iždininkas Mikalojus Kiška, 1645 m. - Jonušas
Radvila. Žinoma, kad J. Radvila rūpinosi jog
Rietavui būtų suteikta savivalda. 1649 m. Rietave
buvęs vaitas, burmistras ir rotmanai (tai
paliudijančių dokumentų nėra išlikusių).
- Pagal 1661 m. seimo
nutarimą Rietavas už 100 tūkst. auksinų atiduotas
Vilniaus vaivadai Povilui Sapiegai. 1664 m. Rietavo
tijūnystė atiteko jo sūnui Benediktui Sapiegai. Už
jo nuopelnus valstybei Rietavas buvo atleistas nuo
karo prievolių ir kitų LDK etmono įpareigojimų.
1662 m. Rietave leista pradėti kurtis žydams.
- 1710 m. mirus B.
Sapiegai, Rietavo tijūnystė perėjo Mykolui
Sapiegai, 1721 m. jis pastatė Rietave naują medinę
bažnyčią (senoji per Šiaurės karą sudegė).
Miestas sparčiai augo.
- 1732 m. Rietavas
atiteko Žemaičių kaštelionui Juozui Tiškevičiui.
1750 m. už 100 tūkst. auksinų Rietavą J.
Tiškevičius nupirko savo sūnui Benediktui
Tiškevičiui.
- Mirus B. Tiškevičiui,
1763 m. Rietavo seniūniją valdyti perėmė Trakų
kaštelionas Tadas Pranciškus Oginskis. Jis vedė
našlę Jadvygą Zaluckytę-Tiškevičienę ir
kraičio gavo Rietavo seniūniją.
- 1792 metais Stanislovas
Augustas Rietavui suteikė laisvojo miesto teises ir
herbą, kuriame buvo pavaizduotas bėgantis liūtas su
kardu dantyse. Tuo metu Rietavo vaitystei priklausė
dvaras, karčema, du malūnai, 64 miesto ir 101 kaimo
dūmas su 746 kaimo žmonėmis.
